在城市的破败角落,脑顶光秃秃的重案组老警察入职三十年,虽然破了许多大案要案,满身都是伤痕弹孔,但是他的家庭情况却一团糟。老婆和他离婚,儿子嫌他臭。与老警察相对,青年私家侦探波比(黄磊 配音)如日中天,扶摇直上,FBI请他讲课,相关动画片热播,波比俨然成为福尔摩斯一般的存在。在某起密室杀人案后,老警察不得已请来波比调查。波比为什么会这么厉害,这一切似乎都与他的妈妈麦太(吴君如 配音)有关。在崇拜他的小孩子们的追问下,波比的思绪回到孩童时代,麦兜(张正中 配音)和妈妈共处的那个快乐无忧的童年,一切美好都早已注定……
随着城市发展,麦兜住的旧区大脚咀也卷入了拆迁漩涡。不过无忧无虑的麦兜从来不会去考虑拆迁对他意味着什么,春田花花幼稚园又开学了。为了适应激烈的社会竞争,春天花花幼稚园也加入很多令人捧腹的新课程:耍赖、诈死等等。麦太在樟木头买了块墓地,为了日后能有个安身之所。时光飞逝,一切又回到了从前,回到了麦兜的父亲菠萝油王子的时代。王子跟随着师傅出行,不料遇到了一连串怪事,王子不再是王子,有人变成了他的样子回去当了王子。浑浑噩噩的菠萝油认识了阿莲——以后的麦太,过着平平凡凡、庸庸碌碌的生活,只是在夜里,菠萝油偶然会想起他的王国、眼里会呛着泪花。阿莲怀孕了,菠萝油重遇了以前送薄饼的龟仔、一起出行的师傅,他们决定回去复国了。于是菠萝油告别了阿莲,告诉他如果明天听不到一个王子复国的新闻,那就永远忘了他……